Diz a lenda que o imperador, Cláudio II (Idade Média), havia proibido os casamentos em tempo de guerra. Para que os soldados de coração liberto melhor era que se empenhassem nas batalhas, evitando que deixassem jovens viúvas e filhos órfãos.
Valentim, padre conhecedor das realidades amorosas, percebendo ser difícil impedir que os corações palpitassem entre os jovens e o amor florescesse, ignorou a proibição continuando a celebrar matrimónios discretamente, por achar que pior do que viúvas desamparadas e filhos órfãos, era proibir o amor verdadeiro e a proliferação de mães solteiras com filhos de pais incógnitos.
Apesar das boas intenções do padre, não deixou de ser denunciado ao imperador, que o mandou prender. Na prisão, enquanto aguardava a sentença, ele próprio se enamorou de uma filha cega do carcereiro, a quem, diz-se por milagre, devolveu a vista.
Condenado à tortura e à morte, passou a ser venerado pelo povo como santo, como santo dos namorados.
O dia da sua morte, 14 de fevereiro, viria mais tarde a ser consagrado como Dia dos Namorados, ou Dia de São Valentim.